lunes, 24 de octubre de 2011

Grupos funcionales del benceno (aromaticos)

Un hidrocarburo aromático es un polímero cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo"
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.
El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula.
los prefijos utilizados son orto-, meta- y para-, de acuerdo a la forma:
orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.
meta- (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados. Posiciones 1,3.
para- (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en carbonos opuestos. Posiciones 1,4.

Bencenos Disustituidos

  1. Solo hay tres isómeros posibles en cualquier benceno disustituido debido a l simetria planar del anillo, para identificar estos la nomenclatura de la IUPAC prefiere el uso de los números 1,2; 1,3; 1,4
    El sistema de prefijos está apliamente difundido y se usa cuando hay disustitución
orto-, u o- para el isómero 1,2
meta-, o m- para el isómero 1,3
para-, o p- para el isómero 1,4
Si el anillo de benceno se encuentra en una cadena que se va a usar de estructura base el anillo de benceno será un prefijo y se nombrara como fenilo.
Derivados monosustituidos del Benceno
  • I. Para aquellos grupos que se nombran solo como prefijos, el prefijo se antepone al nombre de la estructura base

Bencenos polisustituidos


Derivados de Benceno polisustituidos

Si tres o más sustituyentes están presentes en el anillo se utiliza solo el sistema de números para indicar las sustituciones

BIBLIOGRAFÌA:
LIBRO: LA MAGIA DE LA QUÌMICA 2
AUTOR: HECTOR LIZARDI
PUBLICACIÒN DEL LIBRO:2009

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